基本的にMSYS2で困ってないんですが、そろそろMicrosoft公式のOpenSSHに移行する方法を考え出す時期です（2016年前半にリリース、と初めのアナウンスに書かれています）。たぶんリリースの頃にはいい感じのインストーラがあると思うんですけど、待ちきれなく…